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<title>Pyrane</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Pyrane</span></h1>
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<tbody><tr>
<td class="hintergrundfarbe6" colspan="4"><b>Pyrane</b>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Name
</td>
<td>2<i>H</i>-Pyran</td>
<td>4<i>H</i>-Pyran
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Andere Namen
</td>
<td>α-Pyran<br>Oxa-2,4-cyclohexadien
</td>
<td>γ-Pyran<br>Oxa-2,5-cyclohexadien
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Strukturformel" title="Strukturformel">Strukturformel</a>
</td>
<td><span typeof="mw:File"></span></td>
<td><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=289-66-7">289-66-7</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span></td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=289-65-6">289-65-6</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2"><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">31441-32-4</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (unspezifiziert)
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td colspan="3">C<sub>5</sub>H<sub>6</sub>O
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td colspan="3">82,1 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Pyrane</b> sind zwei <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindungen</a> mit der <a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> C<sub>5</sub>H<sub>6</sub>O, die zu den <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">sauerstoffhaltigen</a> <a href="Heterocyclen" title="Heterocyclen">Heterocyclen</a> zählen. Ihr Ringgerüst wird aus fünf <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoffatomen</a> sowie einem Sauerstoffatom gebildet und enthält zwei <a href="Doppelbindung" title="Doppelbindung">Doppelbindungen</a>. Dadurch ergeben sich zwei Isomere, das 2<i>H</i>-Pyran oder <i>α-Pyran</i> und das 4<i>H</i>-Pyran oder <i>γ-Pyran</i>. Pyrane sind nicht <a href="Aromaten" title="Aromaten">aromatisch</a>, da nicht alle Kohlenstoff-Atome sp<sup>2</sup>-<a href="Hybridorbital" title="Hybridorbital">hybridisiert</a> sind.
</p><p>γ-Pyran ist ein farbloses Öl mit dem Siedepunkt 80 °C, das in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a> und <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a> löslich ist und sich an der Luft schnell braun färbt. Die Synthese geht von <a href="Glutaraldehyd" title="Glutaraldehyd">Glutardialdehyd</a> aus.<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Ähnliche Strukturen bilden einige <a href="Kohlenhydrate" title="Kohlenhydrate">Kohlenhydrate</a> (<i>Zucker</i>), diese werden als <a href="Pyranosen" title="Pyranosen">Pyranosen</a> bezeichnet, enthalten jedoch keine Doppelbindungen im Ring.
</p><p>Sowohl 2<i>H</i>-Pyran als auch 4<i>H</i>-Pyran kommen in der Natur nicht frei vor, von ihnen leiten sich jedoch viele <a href="Naturstoff" title="Naturstoff">Naturstoffe</a> wie <i><a href="Pyrone" title="Pyrone">Pyrone</a></i>, etwa <a href="Cumarin" title="Cumarin">Cumarin</a> oder farbige <a href="Flavone" title="Flavone">Flavone</a>, z. B. <a href="Luteolin" title="Luteolin">Luteolin</a> ab. Auch einige synthetische <a href="Farbstoffe" title="Farbstoffe">Farbstoffe</a> und <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoffe</a> sind Pyranderivate.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwandte_Verbindungen">Verwandte Verbindungen</h2></div>
<ul><li><a href="Dihydropyran" title="Dihydropyran">Dihydropyran</a></li>
<li><a href="Tetrahydropyran" title="Tetrahydropyran">Tetrahydropyran</a></li>
<li><a href="Furan" title="Furan">Furan</a></li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-16-05084"><i>Pyrane</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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